Fargerike forbindelser

Stoffene som gir noen av de sterkeste, vakreste fargene i naturen, kan være helsebringende for mennesker. Det er bare at de er så ustabile at de kan endre karakter og sammensetning før vi rekker å fordøye dem. Det problemet forsøker forskere ved UiB nå å nøste opp i.

Published

Antocyaner kalles de - og faktisk kommer de fleste sterke blå- og rødfargene i blomster, frukt og bær fra slike forbindelser.

De sterke fargene stoffene produserer gjør noen av dem velegnet til demonstrasjoner for skoleelever: Løst i vann, endrer de nemlig farger og karakter når du forandrer pH, altså surhetsgraden, i løsningen.

- Alle som har presset blåklokker i herbarium, vet at blomsten fort forandrer farger når den tørker ut, forklarer Monica Jordheim.

Hun er en av forskerne ved Kjemisk institutt som studerer nettopp antocyaner. Og som har brukt stoffgruppen for å fange oppmerksomheten hos skoleelever.

Hele regnbuen

- Forandrer du pH, kan du få nesten hele regnbuespekteret av farger fra noen av disse forbindelsene, forklarer Jordheim.

Nettopp den egenskapen utgjør imidlertid et problem i andre sammenhenger.

For eksempel har mange ønsket å utvide bruken av antocyaner som naturlige fargestoffer i mat - men det blir rett og slett litt vanskelig, selv om det finnes unntak.

Et av fargestoffene, enocyanin, som er antocyaner utvunnet fra skallet på blå druer, blir blant annet brukt i rødbrus og i noen godterier - riktignok syrlige sådan.

Kanskje mer interessant enn fargestoff til slikkerier er egenskapene de kan ha som antioksidanter.

Antioksidanter er stoffer som hindrer eller senker hastigheten på oksidasjonsprosesser i omgivelsene. Oksidasjonsreaksjoner kan være helt naturlige prosesser i kroppen, men enkelte av disse er uheldige og kan være helseskadelige.

Derfor har kroppen innebygget et system av naturlige antioksidanter. Tanken er at antocyanene kan være aktuelle kandidater til å supplere dette systemet.

50 prosent forurenset

- Men før vi kan si om de er det, må vi vite noe om hvordan antocyanene oppfører seg i kroppen og hvilke nedbrytningsprodukter som oppstår når de reagerer med andre stoffer, forklarer Jordheim.

"Monica Jordheim har studert pyranoantocyaner, som er syntetisert fra vanlige antocyaner. - De kan holde seg stabile rundt nøytral pH, og det kan gjøre dem langt mer attraktive som antioksydanter, forklarer hun. (Foto: Lars Holger Ursin)"
"Monica Jordheim har studert pyranoantocyaner, som er syntetisert fra vanlige antocyaner. - De kan holde seg stabile rundt nøytral pH, og det kan gjøre dem langt mer attraktive som antioksydanter, forklarer hun. (Foto: Lars Holger Ursin)"

Hun disputerte over emnet før sommeren, og er nå ansatt som forsker ved Kjemisk institutt.

Til avhandlingen sin har Jordheim både jaktet på nye pigmenter, og analysert molekylstrukturen til likevektsformer av kjente forbindelser ved hjelp av såkalt NMR-teknologi.

En av utfordringene hennes, er nemlig at disse stoffene raskt går i forskjellige likevektsformer, når pH endres.

De ulike likevektsformene er imidlertid ikke lett å få øye på gjennom mer tradisjonelle, raskere og billigere analysemetoder, som HPLC (High pressure liquid chromatography).

- Det viser seg at mens for eksempel et stoff kan se helt rent ut i HPLC, ser vi i analysen av det samme stoffet i NMR at det er 50 prosent forurenset av en annen forbindelse, sier hun.

- Det er jo en tankevekker at mange av disse stoffene er beskrevet utelukkende ved hjelp av HPLC tidligere.

Jordheim har også syntetisert såkalte pyranoantocyaner fra antocyaner. Pyrano-forstavelsen betyr at den ene enden av molekylet er «bygget ut» med en ekstra pyrangruppe, en ring som består av seks karbonatomer og ett oksygenatom.

Slike forbindelser finnes naturlig i rødløk og jordbær, og oppstår også underveis under produksjon av vin.

Like gode antioksydanter?

Selv om pyranringen som gir navnet til stoffgruppen ikke gjør molekylene svært mye større enn slektningene antocyanene, har det åpenbart mye å si for stabiliteten.

- De kan holde seg stabile rundt nøytral pH, og det kan gjøre dem langt mer attraktive som antioksydanter, forklarer Jordheim.

Siden de finnes i såpass små konsentrasjoner i naturen, har Jordheim drevet en del med metodeutvikling av enkle synteser. En innvending mot pyranoantocyaner har vært at de ikke har de samme, gode antioksydantegenskapene som antocyanene.

- Men vi har renset opp vanlige antocyaner, og deres homologe pyranformer, og sammenliknet egenskapene deres. Det viser seg at det er lite som skiller dem, forklarer Jordheim.