Ny gullalder i kjemien

Ved å bruke gull som katalysator får kjemikere dannet helt nye organiske forbindelser. Slik står de bedre rustet når det er behov for å lage nye kjemikalier som for eksempel skal brukes som legemidler.

Denne artikkelen er over ti år gammel og kan inneholde utdatert informasjon.

Gullkatalyse kan brukes ved framstilling av legemidler. (Foto: Shutterstock)

Fakta

Organisk kjemi
Den delen av kjemien som tar for seg karbonforbindelser og deres egenskaper.

Organiske forbindelser inneholder også andre grunnstoffer som hydrogen, oksygen, nitrogen og svovel.

Eksempel på karbonforbindelser er metanol og etanol.

Karbonatomene kan ha fra én til tre bindinger seg imellom.

Katalysator  
Stoff som er til stede i små menger og som øker hastigheten til en reaksjon uten selv å bli brukt i reaksjonen.

Katalysatorer gjør «umulige» reaksjoner mulig.

Metaller kan påvirke bindingene i et organisk molekyl og endre reaktiviteten til molekylet, ofte svært selektivt.

Gull som katalysator
Gull har kjemisk symbol Au.

Gull som mangler et elektron i ytterste skall (Au+), påvirker dobbel- og spesielt trippelbindinger i organisk kjemiske forbindelser på en måte som gjør bindingene tilgjengelig for angrep av nukleofile (elektronrike) forbindelser som binder seg til de organiske forbindelsene mens gullet selv resirkuleres.

KOSK

Forskningsrådets program Katalyse og organisk syntetisk kjemi (KOSK) har som mål å bidra til miljøvennlig utnyttelse av norske naturgassressurser, økt verdiskaping i kjemisk industri og redusert produksjon av giftige og miljøskadelige forbindelser.

Om prosjektene

Prosjektet «Synthetic applications of nitropyridine derivatives» hadde støtte fra 1.7.2007 til 31.8.2012.

Prosjektet «Gold catalysis and new chiral NHC ligands» hadde støtte fra 1.4.2010 til 31.3.2011.

Prosjektet «Gold catalysis and new chiral NHC compounds» har støtte fra 1.4.2011 til 31.3.2013.

Prosjektleder for alle er Anne Fiksdahl ved Institutt for kjemi ved Norges teknisk-naturvitenskapelige universitet (NTNU). Universitetet i Hamburg er samarbeidspartner.

Mens forhistoriens kjemikere, alkymistene, prøvde å lage gull av mindre edle metaller, noe de som kjent ikke lyktes med, spiller gull nå en viktig rolle for dagens kjemikere.

– Bruk av metaller som katalysatorer innen organisk kjemi er i en rivende utvikling. Mange metaller har vært brukt som katalysatorer i over hundre år, men inntil nylig holdt vi som jobber med organisk kjemi, oss unna gull, forteller professor Anne Fiksdahl ved NTNU.

– Det skyldtes delvis fordommer om at gull var for dyrt og delvis at gull er et såkalt edelmetall som vi har sett på som ikke-reaktivt. Vi trodde derfor ikke at gull kunne virke aktivt som katalysator.

Da forskerne undersøkte saken nærmere, viste det seg imidlertid at noen av de andre metallene de bruker som katalysatorer, er dyrere enn gull.

Det viste seg dessuten av gull kan påvirke bindingene mellom atomer i organiske forbindelser (se faktaboks) og gjøre dem tilgjengelige for reaksjoner med andre stoffer. Gullkatalyse er derfor nå et felt i rask vekst, ifølge Fiksdahl.

Utvidet verktøykasse

Når det gjelder de andre metallene kjemikerne bruker som katalysatorer, slik som palladium, nikkel og platina, utnytter forskerne det faktum at metallene kan ha ulikt antall elektroner i det ytterste elektronskallet.

Dette gjør at metallene kan utveksle elektroner med de organiske forbindelsene. På den måten aktiverer de forbindelsene slik at de endrer karakter og kan reagere på måter de ellers ikke ville gjort og danner nye interessante stoffer.

For gull er det annerledes.

– Gull er mer stabilt og det er ikke enkelt å endre antall elektroner i det ytterste skallet. Vi bruker hovedsakelig bare gull som «mangler» ett elektron, forklarer Fiksdahl.

– Slike gullkatalysatorer aktiverer organiske forbindelser som har to eller tre bindinger mellom karbonatomene ved å trekke elektronene i disse bindingene litt ut.

Fiksdahl forteller at de først får et organisk gullkompleks som er aktivert og tilgjengelig for nukleofile, det vil si elektronrike, forbindelser. Når det organiske gullkomplekset reagerer med de nukleofile forbindelsene, kan gullet spaltes av.

Produktet som frigjøres er en ny organisk forbindelse. Gullkatalysatoren brukes om igjen og aktiverer nye molekyler (se figur).

Gullkatalysatoren gjør trippelbindinger tilgjengelige for reaksjon. (Foto: (Ill.: NTNU))

– Gull binder seg selektivt til ulike deler av en organisk forbindelse og aktiverer hittil ukjente, spesifikke reaksjoner. Vi får dannet svært komplekse forbindelser ut fra enkle forbindelser ved milde reaksjonsbetingelser, utdyper Fiksdahl.

Gullkatalyse er nå i ferd med å bli et kraftig synteseverktøy i verktøykassa til kjemikere som skal lage nye organiske forbindelser.

Eneste norske

Fiksdahl ble oppmerksom på gullkatalyse for cirka fem år siden da hun hørte et foredrag om temaet på en internasjonal konferanse.

Med bakgrunn i egen forskning blant annet med de tradisjonelle metallkatalysatorene, så hun raskt potensialet for å ta i bruk gull som katalysator.

Tilbake i Trondheim leste hun seg opp på temaet og satte så i gang med gullkatalyse i sin egen forskningsgruppe. I dag leder hun den eneste norske forskningsgruppen innen feltet.

Ren grunnforskning

Forskningen til Fiksdahl og medarbeiderne er ren grunnforskning. De forsker ikke for å finne nye stoffer som kan brukes til noe bestemt, men kunnskapen de får, bidrar til å gjøre fagfeltet organisk kjemi bedre rustet til å løse utfordringer som dukker opp innen organisk syntese.

– Vi ønsker å finne ut hvordan ulike organiske forbindelser reagerer og søker å forstå hva som skjer i hvert trinn av reaksjonene, forteller Fiksdahl.

– Det er veldig viktig at vi vet hvilke organiske stoffer og hvilke reaksjonsbetingelser vi skal bruke for å lage bestemte organiske stoffer. Da kan vi for eksempel mer målrettet planlegge syntese av spesifikke legemidler.

Bioprospektering

Professor Anne Fiksdahl. (Foto: Norunn Torheim)

Fiksdahl ser for seg at samarbeid med blant annet forskere som driver med bioprospektering, er en mulig vei videre.

Disse forskerne leter etter biologiske aktive stoffer i planter og dyr og undersøker om stoffene kan egne seg som legemidler.

Når de har funnet lovende og interessante forbindelse, må stoffene lages syntetisk for å unngå at naturressursene tømmes for organismen som inneholder stoffet.

Det er her den type kunnskap som Fiksdahl bygger opp i sitt laboratorium, er svært nyttig. Hun kan nemlig fortelle hvilke stoffer man må ta utgangspunkt i og hvilke reaksjonsbetingelser man må ha for å få laget akkurat de stoffene man ønsker.

– Arbeidet med gullkatalyse har gitt oss utvidet kunnskap om dette og har gitt oss et enda bedre grunnlag for å syntetisere nye stoffer, understreker Fiksdahl. 

Powered by Labrador CMS